Ο πρώτος Παγκόσμιος Πόλεμος άρχισε την 1η Αυγούστου του 1914, όταν μετά τη δολοφονία του Αρχιδούκα Φερδινάνδου στο Σεράγεβο, η Αυστροουγγαρία κήρυξε πόλεμο εναντίον της Σερβίας. Με την κήρυξη του πολέμου η Ελλάδα αποφάσισε να παραμείνει ουδέτερη.

Όταν απορρίφθηκε η απαίτηση της Βουλγαρίας να παραχωρηθεί το μεγάλο νότιο τμήμα της Σερβίας, το λιμάνι της Καβάλας και μια περιοχή που περιελάμβανε και τις Σέρρες,η Βουλγαρία κήρυξε πόλεμο εναντίον της Σερβίας και Αγγλογαλλικά στρατευματα άρχισαν να αποβιβάζονται στη Θεσ/νίκη. Στα ελληνικά εδάφη βρισκόταν συνολικά 80.000 στρατός.

Αφού η Σερβία είχε περιέλθη στα χέρια των γερμανοβουλγάρων, αυτοί σταμάτησαν στην ελληνική μεθόριο και στις 26 Μαϊου του 1916 μια φάλαγγα γερμανοβουλγάρων προχώρησε στην περιοχή του Στρυμόνα με κατευθυνση το Οχυρό του Ρούπελ.

Στις 9.45 ο Διοικητής του Οχυρού διέταξε πύρ και ανεκόπη η προέλαση των γερμανοβουλγαρικών στρατευμάτων. Μια διαταγή, όμως, από την τότε κυβέρνηση, ανέτρεψε το αρχικό σχέδιο, αφού ανέφερε πως έπρεπε να γίνει παράδοση του Οχυρού και να μην υπάρξει καμμία αντίσταση.

Στις 27 Μαϊου του 1916, έγινε η παράδοση του Οχυρού Ρούπελ που αποτελεί μια από τις μελανότερες σελίδες της ελληνικής ιστορίας.

Στις 5 Αυγούστου του 1916, αρχισε η εισβολή σε όλο το μήκος της ελληνοβουλγαρικής μεθορίου. Τμήματα της 6ης Μεραρχίας υπο τη διοίκηση του Συνταγματάρχη Χριστοδούλου έδωσε μάχη στην περιοχή Σιδηροκάστρου χωρίς να καταρθώσει να σταματήσει τα βουλγαρικά στρατεύματα που εως τις 30 Αυγούστου είχαν καταλάβει την πόλη των Σερρών, την Καβάλα και τη Δράμα.

Το Οχυρό του Ρούπελ αποτέλεσε σημείο πρόκλησης και για τους Γερμανούς το 1941, στην προσπάθειά τους να εισβάλλουν στην Ελλάδα. Η αντίσταση των Ελλήνων ήταν θαυμαστή, αφού οι Γερμανικές επιθέσεις αποκρούονταν από την 6η εως το πρωί της 10ης Απριλίου που σταμάτησαν οι εχθροπραξίες. Το Οχυρό παραδόθηκε μετά την εισβολή των γερμανών στην Ελλάδα.